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2003년 05월 11일
예스퍼 그론캬르 (27분) vs 리버풀
프리미어리그 2002/03 38라운드 챔스 진출권이 걸린 단두대 매치. 리바풀이 사미 히피야의 득점으로 앞서고 있다가, 드사이의 동점골 그리고 위짤의 그론캬르의 결승골 덕분에 첼시 리버풀을 승점 3점차로 따돌리먄서 챔피언스리그 진출권을 가지게 되었다. 첼시가 이 경기를 이기지 않았으면 로만 아브라모비치는 첼시를 인수하지 않았을거다.
2012년 05월 19일
디디에 드록바 (88분)
11/12 챔피언스리고 결승전에 올라간 첼시는 뮌헨이랑 맞붙게 되었다. 뮌헨 홈인 알리안츠 아레나 (UEFA 명칭 푸스볼 아레나 뮌헨)에 열리는 챔피언스리그 결승전에서 첼시는 엄청난 열세 속에서 경기를 임하게 되었다. 경기 내내 뮌헨에게 압도당하고 있었던 첼시는 83분에 토마스 뮐러에게 선제골을 먹히게 되었다. 남은 시간 별로 없었던 상황에서 모두가 뮌헨의 승리로 끝날 것이라고 예상 했으나 88분경 디디에 드록바의 헤딩골로 승부는 원점으로 되었고 연장전, 승부차기까지 이어진 경기는 마침 첼시의 승으로서 첼시는 창단 이후 최초의 챔피언스리그를 우승하게 되었다
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